Chester Bennington se rodio u Phoenixu, Arizoni. Njegov prvi instrument je bio piano. Chester je tokom godina bio u mnogim bendovima, svirao je razne instrumente, ali najviše od svega je bio vokalist. Nikada nije bio u dugotrajnom bendu sve dok 1993. godine, nije postao članom grupe Grey Daze. Bend se raspao godine 1998., a godinu dana kasnije prešao u Linkin Park.
Bennington je imao neugodan život u svojoj mladosti. Bio je seksualno zlostavljan kao dijete, od prijatelja njegovih roditelja. Nekoliko njegovih prijatelja je počinilo samoubojstvo, a jedan mu je prijatelj poginuo u nesreći tijekom skejtanja.
Njegovi su se roditelji rastali 1987. godine, ostavivši ga s dvije polusestre i polubrata. Bennington je bio najmlađi od četvero djece i ostao je s ocem, koji je bio policajac i detektiv. Njegov ga je brat predstavio bendovima Loverboy, Foreigner i Rush, također i The Doors na koje je htio imati utjecaj.
Prije rastanka njegova se obitelj često selila uokolo Arizone, u gradove kao što su Scottsdale, Tolleson, Tempe, i drugi gradovi."Bavio sam se sportom, ali sam jednostavno prestao mariti za time, i prestao sam biti dobar učenik u školi." Bennington je izjavio u Kerrang! artiklu. "Počeo sam pušiti travu i ići na zabave. Ja mislim da mi je bilo 11 godina kada sam počeo pušiti travu." Bennington je pohađao Centennial High School, Greenway High School i kasnije diplomirao u Washington High School. Bennington je izjavio da je u srednjoj školi bio tlačen i sebe je opisao kao štrebera. Bennington je kao mlad radio kao barista. Rekao je da mu je rad u Bean Tree Coffee House pomogao da nastavi dalje i rekao je da su te kavane bile razumljive i bila su njegova baza inspiracija. Kada je Bennington bio u ranim 20-im godinama počeo je konzumirati metamfetamine i kokain, kako bilo, mislio se skinuti s toga i sada je trenutno čist.